4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸合成工藝研究.pdf

1、吡唑酰胺類殺蟲(chóng)殺螨劑由于其作用機(jī)理新穎、高效、殺蟲(chóng)殺螨譜廣而成為近年來(lái)新型農(nóng)藥的研究熱點(diǎn)。4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸是新型吡唑酰胺類殺蟲(chóng)殺螨劑唑蟲(chóng)酰胺(Tolfenpyrad)和吡螨胺(Tebufenpyrad)合成的關(guān)鍵中間體，綜合比較文獻(xiàn)中4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸合成路線，本文設(shè)計(jì)了一條原料易得，操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，環(huán)境友好，相對(duì)綠色的合成工藝路線。
　　本文研究了從草酸二乙酯和丁酮出發(fā)，經(jīng)過(guò)

2、縮合、環(huán)合、甲基化、氯化、水解酸化合成4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸的方法。首先草酸二乙酯與丁酮經(jīng)過(guò)Claisen縮合反應(yīng)生成丙酰丙酮酸乙酯(2);化合物2再經(jīng)水合肼發(fā)生Knorr反應(yīng)生成3-乙基-5-吡唑羧酸乙酯(3);化合物3經(jīng)碳酸二甲酯甲基化得到1-甲基-3-乙基-5-吡唑酸乙酯(4)，4經(jīng)電化學(xué)氯化生成4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酸乙酯(5)，5最后經(jīng)水解酸化得到目標(biāo)產(chǎn)物4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸