Aza-BODIPY熒光染料的合成及紫外和熒光光譜研究.pdf

1、Aza-BODIPY熒光染料是近十年發(fā)展起來并受到廣泛關(guān)注的一類新型熒光化合物。它們具有極好的光物理性質(zhì)，例如：較長的最大吸收和發(fā)射波長、較高的熒光量子產(chǎn)率、較高的摩爾消光系數(shù)、較窄的熒光光譜半峰寬、較高的光穩(wěn)定性等等。
　　 本文合成了八個(gè)新的aza-BODIPY熒光染料1a-h，用IR、1H-NMR、13C-NMR和MS等方法對(duì)其進(jìn)行表征，并對(duì)其反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化。
　　 染料1a-b是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，經(jīng)四步反應(yīng)得到。以苯乙

2、酮和苯甲醛衍生物為最初原料，經(jīng)羥醛縮合制得查爾酮，收率94％，再經(jīng)硝基甲烷的Michael加成得到1-苯基-3-芳基-4-硝基丁酮，收率74％，再與醋酸銨反應(yīng)得到對(duì)稱的氮雜四芳基二吡咯甲川類化合物，收率41％，最后與三氟化硼絡(luò)合得到染料1a-b，收率90％，總收率25.7％。
　　 染料1c-h是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)，經(jīng)六步反應(yīng)得到。由中間體1-苯基-3-芳基-4-硝基丁酮經(jīng)Nef反應(yīng)后，再與醋酸銨反應(yīng)制得2-苯基-4-芳基吡咯，收率30