Gemini表面活性劑的合成及其在羥醛縮合反應(yīng)中的應(yīng)用研究.pdf

1、本文通過添加表面活性劑改變氮雜環(huán)化合物的羥醛縮合反應(yīng)體系，用水來替代有機(jī)溶劑作為清潔溶劑進(jìn)行反應(yīng)。選定一系列氮雜環(huán)化合物，分別與相應(yīng)的醛酮進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)，對目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。
　　 合成了雙（二甲基十八烷基）丁撐雙季銨鹽Gemini表面活性劑(以下簡稱為18-4-18)、雙（二甲基十八烷基）丙醇撐雙季銨鹽Gemini表面活性劑(以下簡稱為18-3(OH)-18)兩種Gemini表面活性劑，通過IR、1H NMR和MS進(jìn)行結(jié)

2、構(gòu)表征，并測得兩種表面活性劑的CMC分別為9.68×10-5 mol/L、3.76×105 mol/L,比常規(guī)單鏈表面活性劑少1～2個數(shù)量級。
　　 通過3-吲哚甲醛和丙酮反應(yīng)生成4-(3-吲哚基)-3-烯-2-丁酮(A)，2-乙酰吡啶和苯甲醛反應(yīng)生成1-(2-吡啶基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(B)，2-乙酰吡咯和苯甲醛反應(yīng)生成1-(2-吡咯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(C)，3-乙酰吡啶和苯甲醛反應(yīng)生成1-(3-吡啶基

3、）-3-苯基-2-丙烯-1-酮(D)。18-4-18的添加能顯著提高產(chǎn)物A、B、C的產(chǎn)率，在最佳反應(yīng)條件下，可分別將產(chǎn)率提高至41.3％、83.3％、97.4％。而添加18-4-18或18-3(OH)-18卻使產(chǎn)物D的產(chǎn)率下降為18.4％、50.0％。
　　 探究了18-4-18和18-3(OH)-18促進(jìn)2-乙酰吡啶和2-乙酰吡咯的反應(yīng)機(jī)理，認(rèn)為是陽離子表面活性劑的增溶作用及OH-的攜帶作用共同作用的結(jié)果，且供電性的吡咯基更有