乙酰苯胺類化合物及吡咯啉酮類化合物的綠色合成.pdf

1、分類號：密級：單位代碼：學號：瘩微摩業(yè)太學學位論文10364乙酰苯胺類化合物及吡咯啉酮類化合物的綠色合成TheGreenSynthesisofAcetanilidesand1H—pyrrol3(2EDones研究指導教合作指導教師：申請學位門類級別：壅堂亟答辯委員會主席：a彥l中年兮月名方學業(yè)究在專研所摘要目前，世界各國的農(nóng)藥品種約有2000多個，化學農(nóng)藥占1400余種，在市場上流通使用的有600種左右。雖然化學農(nóng)藥具有諸多弊病，但是化

2、學農(nóng)藥具有防效好、見效快、使用方便、經(jīng)濟等優(yōu)點，在未來的幾十年仍是農(nóng)藥的主體。從20世紀70年代開始，農(nóng)藥的發(fā)展就進入到了有機合成時代。隨著環(huán)境問題的日益突出，利用新的有機合成方法來改進傳統(tǒng)的農(nóng)藥合成路線以實現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展成為人們研究的熱點。發(fā)展綠色、環(huán)境友好的農(nóng)藥合成新工藝成為現(xiàn)代農(nóng)藥合成研究工作者新的興趣所在。酰胺類化合物和含氮雜環(huán)吡咯啉類化合物作為經(jīng)典的農(nóng)藥骨架結(jié)構(gòu)一直活躍在農(nóng)藥世界中，含有酰胺類化合物結(jié)構(gòu)和吡咯啉類化合物結(jié)構(gòu)的農(nóng)藥

3、也層出不窮。因此，對這兩類化合物的綠色合成新方法研究具有重要的實踐意義。本文圍繞兩類重要化合物——乙酰苯胺類化合物和吡咯啉酮類化合物的綠色合成展開研究。主要做了以下四方面工作：1、探索了以乙酰丙酮和苯胺為原料，在過氧化氫的作用下，一步合成乙酰苯胺類化合物；以脂肪族伯胺和l，3二羰基化合物為原料，過氧化氫為反應促進劑，發(fā)生多組分串聯(lián)反應，一步合成吡咯啉酮類化合物。合成的化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)高分辨質(zhì)譜、1H和13CNMR表征；2、對反應的條件進行優(yōu)

4、化，得到最優(yōu)反應條件，提高了產(chǎn)率；3、對底物進行擴展，探究了該方法的底物普適性；4、對這兩類反應的反應歷程進行了研究，提出了可能的機理，并對其進行了驗證。總之，本文研究出了一種合成乙酰苯胺類化合物的新方法和一種合成吡咯啉酮類化合物的新方法。合成了乙酰苯胺類化合物35個和吡咯啉酮類化合物26個，其中有20個吡咯啉酮類化合物為未見文獻報道的新化合物。這兩種方法有著綠色環(huán)保、簡捷高效、條件溫和、產(chǎn)率高等優(yōu)點；對兩類化合物的合成，選擇了價廉易得