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文檔簡介
1、與傳統(tǒng)的小分子有機化合物和聚合物不同,樹枝狀化合物由核和支化單元組成,具有精確三維結構和單分散性,其分子質量可根據(jù)不同的用途在合成中通過改變代數(shù)精確地控制。在過去的幾十年里,以收斂法或是發(fā)散法合成的樹枝狀化合物已經在藥物傳輸材料、生物成像、催化材料、光存儲材料、太陽能電池和有機電致發(fā)光材料領域得到應用。
本論文通過Suzuki偶聯(lián)反應合成了一系列以9-苯基咔唑衍生物為枝,分別以芘、三苯胺、四苯基硅為核的三類樹枝狀化合物。9-苯
2、基咔唑上苯環(huán)與咔唑間的C-N-C鍵具有一定的彎曲角度,隨著樹枝代數(shù)的增加,空間位阻增大,樹枝的扭曲度也會隨之增大,從而改變樹枝狀化合物的構型和空間拓撲結構,影響樹枝狀化合物的光物理和電化學性能。論文的主要內容和結果如下:
以三苯胺為核,9-苯基咔唑衍生物為枝的樹枝狀化合物的合成與性質研究:以收斂法通過Suzuki偶聯(lián)反應合成了以三苯胺為核,9-苯基咔唑衍生物為枝的樹枝狀化合物。其分子結構通過H-H COSY和C-H HSQC二
3、維核磁譜、基質輔助激光解吸飛行時間質譜(MALDI-TOF MS)和元素分析進行確認。這三代樹枝狀化合物的5%熱失重溫度都超過540℃。通過電腦模擬研究了樹枝扭曲度與樹枝代數(shù)的關系,解釋了代數(shù)增加對樹枝狀化合物的結晶能力的影響。另外,同樣代數(shù)的樹枝狀化合物在溶液中和固體狀態(tài)下的紫外吸收峰強度和位置基本相同,同樣代數(shù)的樹枝狀化合物在溶液中和固體狀態(tài)下的熒光發(fā)射峰也類似,說明隨著溶液的揮發(fā),剛性的樹枝狀化合物可以保持分子構象,阻礙了發(fā)色基團
4、的聚集。三代樹枝狀化合物的半峰寬(FWHM)為46-50 nm。此外,隨著樹枝代數(shù)的增加,熒光量子效率從64%增加到95%,說明剛性的樹枝能有效降低能量損耗和非輻射躍遷。三苯胺核和9-苯基咔唑間的協(xié)同作用導致第三代樹枝狀化合物的HOMO能級為-5.36 eV,與ITO/PEDOT電極的工作電極接近(-5.2 eV)。
以芘為核,9-苯基咔唑衍生物為枝的樹枝狀化合物的合成與性質研究:通過收斂法合成了一系列以芘為核心,9-苯基咔唑
5、衍生物為枝的樹枝狀化合物(P1、P2和P3)。通過核磁、紅外光譜、MALDI-TOF MS和元素分析對樹枝狀化合物的結構進行了表征。研究發(fā)現(xiàn):隨著樹枝代數(shù)的增加,樹枝狀化合物的空間拓撲結構對他們的熱性能,光物理性能和電化學性能有很大影響。樹枝狀化合物的5%熱失重溫度高達610℃,并且具有高的玻璃化轉變溫度(P3為260℃)。HOMO能級和能隙可以通過改變樹枝狀化合物的代數(shù)進行調節(jié)。更高代數(shù)的P3的熒光量子效率從86.9%(P1)增加至9
6、9.5%,并且具有更好的熱穩(wěn)定性和空穴傳輸能力。
以P1為原料制作白光有機電致發(fā)光器件。因為P1在固體狀態(tài)下的熒光發(fā)射峰相對與溶液狀態(tài)的發(fā)射峰產生了加寬和紅移,說明芘分子間有很強的π-π堆積。通過在NPB中摻雜了1.5%的樹枝狀化合物制作了有機電致發(fā)光器件:ITO/NPB/NPB(∶)P1(1.5%)/TPBI/Mg∶Ag。器件發(fā)白光,色坐標CIE是(0.29,0.34),最大發(fā)光亮度為1300 cdm-2。
以四苯
7、基硅為核,9-苯基咔唑衍生物為枝的樹枝狀化合物的合成與性質研究:設計并合成了以四苯基硅為核,9-苯基咔唑衍生物為枝的三代樹枝狀化合物。這三種樹枝狀化合物有很高的熱穩(wěn)定性,5%的熱失重溫度為574℃至622℃。與低代數(shù)的樹枝狀化合物相比,Si3有高的玻璃化轉變溫度(271℃),這說明更高含量的9-苯基咔唑可以提高樹枝狀化合物的剛性。通過控制樹枝的代數(shù)可以控制共軛發(fā)色基團的聚集,因此熒光量子效率可以高達99.1%。更重要的是,三代樹枝狀化合
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