吲哚衍生物的合成及其防污活性研究.pdf

1、已報道從海洋天然產(chǎn)物分離出的吲哚衍生物具有較好的環(huán)境友好性和防污活性,關(guān)于吲哚的合成方法也在不斷發(fā)展,本文發(fā)展了一種簡便、高效的一鍋法合成2-,3-位無取代吲哚衍生物的方法,并系統(tǒng)全面的優(yōu)化了反應(yīng)條件,該反應(yīng)直接由常規(guī)、易得的鄰硝基甲苯類化合物為原料,無需分離、純化出中間體,一鍋法合成吲哚衍生物。該方法簡化了工藝操作流程,節(jié)約了成本,提高了反應(yīng)速率和收率,而且條件溫和,應(yīng)用廣泛,適用于多種吲哚衍生物的合成。
　　吲哚一鍋合成法最優(yōu)

2、化條件是:以二氧六環(huán)為反應(yīng)溶劑,吡咯烷(5 equiv)作為反應(yīng)助劑,還原劑采用85％的水合肼,用量為10 equiv,以Raney-Ni(200 mg)為催化劑,還原反應(yīng)的溫度為45℃。
　　本論文合成了一系列的取代吲哚、吲哚-3-甲醛類、蘆竹堿類以及3-(吡咯烷基-1-亞甲基)-吲哚衍生物,包括4個新化合物,分別是6-氯-3-(吡咯烷基-1-亞甲基)-吲哚、6-溴-3-(吡咯烷基-1-亞甲基)-吲哚、5-氰基-3-(吡咯烷基-

3、1-亞甲基)-吲哚、5,6-二氯-3-(吡咯烷基-1-亞甲基)-吲哚。并通過FTIR、NMR、MS對各個化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,確定了其為目標(biāo)產(chǎn)物相對應(yīng)的結(jié)構(gòu)。
　　對吲哚衍生物分別進(jìn)行了防附著活性評價、殺鹵蟲活性評價、和海上掛板實(shí)驗(yàn),對紫貽貝的防附著實(shí)驗(yàn)表現(xiàn)出了對紫貽貝的防污是基于一種趨避作用,表現(xiàn)了一定的環(huán)境友好性;綜合分析室內(nèi)活性評價和室外掛板實(shí)驗(yàn)結(jié)果篩選出防污效果好的具有潛在應(yīng)用價值的6種吲哚類防污劑,分別是5-氰基吲哚、6-