乙酰水揚(yáng)酸阿斯匹林的合成

1、,乙酰水揚(yáng)酸 （阿斯匹林）的合成,即阿斯匹林（aspirin ），是 19 世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。,＊乙酰水楊酸,1．學(xué)習(xí)用乙酸酐作?；噭；畻钏嶂埔阴Ｋ畻钏岬孽セ椒?。2．鞏固重結(jié)晶，熔點(diǎn)測(cè)定，抽濾等基本操作。3．了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。,一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?二、實(shí)驗(yàn)原理,阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸

2、酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。,三 、主要儀器和試劑,儀　器：錐形瓶、布氏漏斗、吸濾瓶、燒杯 試　劑：水楊酸、醋酸酐、飽和碳酸氫鈉、 1% 三氯化鐵溶液、濃鹽酸、濃硫酸,四、實(shí)驗(yàn)流程,五、實(shí)驗(yàn)步驟,投料反應(yīng)　在 25mL 錐形瓶中加入 1.25mL 乙酸酐， 0.5g 水楊酸 和 1 滴濃硫酸，搖動(dòng)錐形瓶使水楊酸全部溶解，在水浴（85－90℃）上加熱 8min 。,,1.25ml乙

3、酸酐,,加入 12mL 水，用冰水冷卻使結(jié)晶完全析出。抽濾并用少量水洗滌結(jié)晶，濾干后所得粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到 20mL 燒杯中，加入 6mL 飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無 CO2 氣泡產(chǎn)生。抽濾。濾液倒入盛有酸液（1mL 濃 HCl+2.5mL 水）的 10mL 燒杯中，攪拌用冰水冷卻結(jié)晶。抽濾并用少量水洗滌結(jié)晶 ，經(jīng)干燥得產(chǎn)品約 0.35g 。熔點(diǎn) 133－135 ℃。,六、實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵及注意事項(xiàng),1. 儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥

4、處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139－140℃的餾分。2．乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為126~135℃，因此重結(jié)晶時(shí)不宜長(zhǎng)時(shí)間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。,3．為了檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否還有水楊酸，利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點(diǎn)，用幾粒結(jié)晶加入盛有3mL 水的試管中，加入1~2滴1% FeCl3溶液，觀察有無顏色反應(yīng)（紫色）。4．本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度（水溫90℃）,七、思考題,1. 水楊酸與醋酐的反應(yīng)