黃酮類化合物的組織化學(xué)

1、1,黃酮類化合物的組織化學(xué),2,1．經(jīng)典含義是指以二苯基色原酮衍生的一類化合物的總稱，由于該類化合物大多呈淡黃色或黃色，且分子中多具酮基，因此稱為黃酮。2．現(xiàn)代含義是泛指二個(gè)苯環(huán)（A環(huán)和B環(huán)）通過(guò)三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱，即具有C6-C3-C6結(jié)構(gòu)的一類化合物的總稱。,3,8.1 結(jié)構(gòu)和分類C6-C3-C6結(jié)構(gòu)（黃酮）依：三碳鏈的氧化程度 三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán) 3-位羥基取代與否

2、 B-環(huán)連接位置(2、3-位),4,黃酮 二氫黃酮黃酮醇,芹菜素（5，7，4′-三OH黃酮） 木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黃酮） 黃芩素(5，6，7-三OH黃酮),山柰酚（5，7，4′-三OH黃酮醇） 槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黃酮醇） 楊梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黃酮醇）,5,,大豆素（7

3、，4′-二OH異黃酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc苷） 葛根素（7，4′-二OH，8- glc異黃酮苷）,紅花苷,紫檀素魚藤酮,二氫黃酮醇,二氫槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氫黃酮醇） 二氫桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氫黃酮醇）,異黃酮,二氫異黃酮,查耳酮,6,二氫查耳酮（+）兒茶素黃烷-3-醇 黃烷-3，4-二醇,梨根苷,（+）兒茶素,無(wú)色飛燕草素,7,,,,,硫磺菊素（6，3′，4′-

4、 三OH橙酮）,異芒果素,花色素,,,,飛燕草苷元,訕酮（雙苯吡酮 ),橙酮,8,木脂素黃酮（水飛薊素）,高異黃酮,9,8.2 黃酮類化合物的理化性質(zhì)8.2.1 性狀形態(tài)：多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無(wú)定形粉末（苷）顏色： 多為黃色,交叉共軛體系（電子轉(zhuǎn)移、重排，共軛增強(qiáng)，產(chǎn)生顏色的基礎(chǔ)）助色團(tuán)（給系統(tǒng)提供電子，使顏色加深，尤其7，4′-位，輔助作用）,10,,交叉共軛體系,有顏色,無(wú)顏色,黃酮（灰黃～黃色）黃酮醇（灰黃

5、～黃色）查耳酮（黃～橙黃色）花色素類（顏色隨pH而改變）,二氫黃酮二氫黃酮醇二氫查耳酮黃烷醇類,11,旋光性,旋光性取決于不對(duì)稱碳原子的有無(wú),有所有黃酮苷（糖）二氫黃酮二氫黃酮醇二氫異黃酮黃烷醇類,無(wú)游離黃酮黃酮醇異黃酮查耳酮（二氫）花色素類等,12,溶解性：黃酮類化合物，難溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、稀堿水。黃酮苷類化合物溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑，難溶或不溶于苯、三氯甲烷等有

6、機(jī)溶劑。,13,,顏色反應(yīng),* 表示有熒光,14,,,* 表示有熒光,15,,1%NaOH水溶液 10min黃酮類物質(zhì)呈現(xiàn)出黃色-橙色的顏色變化。廖云海，等. 2010. 西北植物學(xué)報(bào),光果甘草,16,黃酮類物質(zhì)與AlCl3-乙醇溶液發(fā)生反應(yīng), 生成黃色絡(luò)合物, 在熒光顯微鏡下觀察呈現(xiàn)黃綠色、藍(lán)白色熒光。廖云海，等. 2010. 西北植物學(xué)報(bào) 1% 的AlCl3-乙醇溶液染色10 min. 光果甘草,17,5%NaOH溶液

7、 北柴胡莖中黃酮類化合物的組織化學(xué)顯色，示表皮、棱角處的厚角組織、皮層、髓射線和髓鞘細(xì)胞被染為橙色或黃色。,譚玲玲,等. 2007. 分子細(xì)胞生物學(xué)報(bào).,18,1%醋酸鎂甲醇溶液顯色，示表皮和位于上下表皮內(nèi)的厚角組織發(fā)天藍(lán)色熒光。（譚玲玲,等. 2007.分子細(xì)胞生物學(xué)報(bào)）,北柴胡,19,5% NaOH 溶液進(jìn)行顯色,然后以熒光顯微鏡的紫外激發(fā)光為光源觀察黃酮類化合物發(fā)出的熒光呈現(xiàn)黃綠色熒光?？到芊?等. 2010. 西北植物學(xué)報(bào),銀