第五章 對映異構(gòu)

1、第五章第五章對映異構(gòu)對映異構(gòu)(enantiomerism)教學(xué)要求：掌握：手性和手性分子以及手性碳原子的概念。對映體、非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體的概念和主要性質(zhì)；對映異構(gòu)體命名方法（R..S）。熟悉：費(fèi)歇投影式和透視式表示立體異構(gòu)體的方法。了解：無手性碳原子的對映異構(gòu)體和環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)；對映體的拆分方法和手性子在生物中的作用以及前手性原子和前手性化合物的概念。對映異構(gòu)主要是從三維空間揭示對映存在的立體異構(gòu)體，在結(jié)構(gòu)上差別甚微，而

2、在生物活性上卻有著天壤之別。本章將著重學(xué)習(xí)怎樣區(qū)分手性分子和非手性分子；怎樣判斷對映體、非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體的存在，以及怎樣表示和命名它們的立體結(jié)構(gòu)；比較它們之間性質(zhì)上的異同點(diǎn)；了解對映體的拆分方法和手性分子在生物中的作用以及前手性原子和前手性化合物的概念。學(xué)習(xí)對映異構(gòu)為學(xué)習(xí)糖類、脂類、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸、酶、和激素等各種活性分子的結(jié)構(gòu)和功能奠定必要的立體化學(xué)基礎(chǔ)。第一節(jié)第一節(jié)手性和對映體手性和對映體同分異構(gòu)在有機(jī)化學(xué)中是極為

3、普遍的現(xiàn)象。在第二章已經(jīng)學(xué)習(xí)了構(gòu)造異構(gòu)和順反異構(gòu)以及構(gòu)象異構(gòu)。后兩者均屬于立體異構(gòu)。即分子中的原子或原子基團(tuán)在空間的排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。通常構(gòu)象異構(gòu)體是不能分離的。本章要介紹另外一種立體異構(gòu)現(xiàn)象：即對映異構(gòu)。圖示如下：一、一、手性手性產(chǎn)生對映異構(gòu)現(xiàn)象的結(jié)構(gòu)依據(jù)是手性(Chirality)。什么叫手性呢？人們都有這樣的感受，:當(dāng)你將一只左手套戴在右手上就會覺得很不舒服。這就說明左右手看上去似乎是相同，實(shí)際是不同的。那么左右手到底是

4、什么關(guān)系呢？讓我們看看手性關(guān)系圖。圖332乳酸球棍模型為什么乳酸存在一對對映體？仔細(xì)觀察圖32的兩個(gè)乳酸分子的結(jié)構(gòu)，可發(fā)現(xiàn)分子中有一個(gè)碳原子(C2)所連的四個(gè)基團(tuán)(COOHOHCH3H)均不相同。凡是連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子(chiralcarbonatom)也可稱為手性中心(chiralcenter)。一個(gè)手性碳原子所連的4個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間具有2種不同的排列方式也稱兩種構(gòu)型，它們是彼此成鏡像關(guān)系，又不能重疊

5、的一對立體異構(gòu)體，互為對映體。含有一個(gè)手性碳原子的化合物只有一對對映體。圖32中的(a)和(b)就是乳酸的一對對映體。小結(jié)：手性分子：不能與其鏡像重合的分子。對映體：彼此成鏡像關(guān)系，又不能重合的一對立體異構(gòu)體互為對映體。手性碳原子：連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子。三、對稱面和非手性分了對稱面和非手性分了圖34丙酸分子的對稱面四、判斷對映體（手性分子）的方法第一建造一個(gè)分子和它的鏡像的模型。如果兩者不能重合，就是手性分子。第二尋找有無對稱