不同側(cè)鏈結(jié)構(gòu)環(huán)糊精衍生物CSPs的制備及手性識別.pdf

1、隨著生物工程和生命科學(xué)的快速發(fā)展,人們越來越深刻的認(rèn)識到不同光學(xué)活性的藥物其生物活性往往也不同,進(jìn)而對光學(xué)純單一對映體的需求量和純度的要求越來越高。而作為測定對映體純度和分離制備光學(xué)純單一對映體的最有效方法—高效液相色譜手性固定相法近年來也發(fā)展迅速。環(huán)糊精鍵合型手性固定相因其良好的化學(xué)物理穩(wěn)定性,成為目前應(yīng)用最廣泛的手性固定相之一。當(dāng)前主要研究方向之一是通過對環(huán)糊精的羥基進(jìn)行改性,來探究芳香類側(cè)基的取代基結(jié)構(gòu)及其取代位置對環(huán)糊精類手性固

2、定相的手性識別能力的影響;其二是開發(fā)具有物化性質(zhì)穩(wěn)定、鍵合效率高的新型環(huán)糊精手性固定相。本文制備了一系列環(huán)糊精類手性固定相,并對其手性識別能力進(jìn)行了評價。
　　本文首先采用多糖傳統(tǒng)的衍生化方法,使用5種具有不同取代基結(jié)構(gòu)的苯基異氰酸酯對β-環(huán)糊精進(jìn)行衍生化改性,獲得5種均取代β-環(huán)糊精衍生物。而后再通過區(qū)域選擇性酯化的方法,先在C-2位引入苯甲酸酯基團(tuán),再在其他位置引入不同取代基結(jié)構(gòu)的苯基氨基甲酸酯基團(tuán),最終成功合成了5種區(qū)域選擇

3、性取代β-環(huán)糊精衍生物。對以上10種β-環(huán)糊精衍生物通過先涂覆再鍵合的方式制備成高效液相色譜手性固定相。采用紅外光譜(FT-IR)、核磁共振譜(NMR)和熱失重分析(TGA)對所合成的β-環(huán)糊精衍生物及手性固定相進(jìn)行表征和分析。使用9種手性化合物對以上10種新型β-環(huán)糊精衍生物手性固定相的手性識別能力進(jìn)行了評價。
　　結(jié)果表明,β-環(huán)糊精衍生物手性固定相和區(qū)域選擇性取代β-環(huán)糊精衍生物手性固定相中,3,5-二氯苯基氨基甲酸酯的引入