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文檔簡介
1、D-纈氨酸是重要的醫(yī)藥中間體,廣泛應用于合成抗生素等藥物,應用前景十分廣闊.研究開發(fā)工藝簡單、成本低、易于工業(yè)化的D-纈氨酸制備技術具有重要意義.研究了由化學合成和消旋化方法制備DL-纈氨酸的工藝條件,探索了手性拆分劑二苯甲酰酒石酸的合成方法,并以其作為拆分劑研究了化學拆分方法制備D-纈氨酸的工藝條件.用Strecker法合成DL-纈氨酸,對反應溫度、時間等因素進行了分析討論.氰化鉀、氯化銨、氨及異丁醛在25℃反應6小時生成氨基異戊腈,
2、其在鹽酸水溶液中回流12小時后得到DL-纈氨酸,收率為64.6﹪.L-纈氨酸在有機酸中與醛類催化劑形成希夫堿,在高溫下通過有機酸的作用,消旋化為DL-纈氨酸.研究結果表明,有機酸和催化劑對消旋化反應影響很大,溶劑和催化劑種類不同,消旋化程度和收率都不同.其中在110℃的乙酸溶液中用水楊醛作催化劑反應2小時消旋化效果最好,此時,可以將L-纈氨酸完全消旋化,且收率相對較高.手性拆分劑二苯甲酰酒石酸的合成分兩步完成,苯甲酰氯和D或L-酒石酸反
3、應生成D或L-二苯甲酰氧基丁二酸酐,經水解后得D或L-二苯甲酰酒石酸.合成二苯甲酰氧基丁二酸酐的反應溫度在140~145℃,反應時間2小時較為合適,此時二苯甲酰氧基丁二酸酐收率為81﹪.二苯甲酰氧基丁二酸酐在丙酮的水溶液中回流水解2小時,處理后得到D或L-二苯甲酰酒石酸,水解收率96﹪以上.D或L-二苯甲酰酒石酸均可用于DL-纈氨酸拆分.研究了拆分的溫度、時間以及其它因素對拆分反應的影響.當D-二苯甲酰酒石酸作為拆分劑時,最佳條件是在9
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