葡萄糖四元酯及其糖苷的合成研究.pdf

1、葡萄糖四元酯作為一種重要的煙草潛香類物質,具有重要的應用價值。本文采用D-葡萄糖為原料,通過優(yōu)先對端基位羥基進行選擇性保護得到吡喃葡萄糖苷。并對甲基、芐基和烯丙基葡萄糖苷的合成及其端基位脫保護進行了探究,最終確定以烯丙基作為端基位羥基保護基團,進而通過一系列的基團選擇性保護與脫保護和?；^程,成功合成得到了2,3,4,6-四-O-乙?；?D-烯丙基吡喃葡萄萄糖苷、6-O-乙?；?2,3,4-三-O-異戊酰基-D-烯丙基吡喃葡萄糖苷和6

2、-O-乙?；?2,3,4-三-O-(3-甲基戊?；?-D-烯丙基吡喃葡萄糖苷,進一步采用N-溴代丁二酰亞胺/三氟化硼乙醚催化體系對端基位的烯丙基基團直接進行了選擇性脫除,得到2,3,4,6-四-O-乙?；?D-吡喃葡萄萄糖、6-O-乙?；?2,3,4-三-O-異戊酰基-D-吡喃葡萄糖和6-O-乙?；?2,3,4-三-O-(3-甲基戊?；?-D-吡喃葡萄糖,并通過核磁共振(NMR)及高分辨質譜(HRMS)對相關產物的結構進行了表征。

3、>　　此外,在參考本實驗室對于糖酯類物質合成研究的基礎上,考察了2,3,4,6-四-O-乙?；?D-烯丙基吡喃葡萄糖苷的端基位脫保護反應、6-O-叔丁基二苯基硅基-D-烯丙基吡喃葡萄糖苷的2-、3-和4-位羥基的酰化反應及2,3,4-三-O-?；?D-烯丙基吡喃葡萄糖苷的6-位羥基的乙?；磻淖罴逊磻獥l件。對反應路線進行了進一步的優(yōu)化,一定程度上降低了反應后處理難度,提高了反應產率。為實現(xiàn)蔗糖四元酯或二糖四元酯類物質的合成提供了借鑒。