幾種新型的反應(yīng)型小分子熒光探針的合成表征及其實際應(yīng)用.pdf

1、小分子熒光探針在紫外-可見光區(qū)域具有特征的熒光發(fā)射，隨著檢測環(huán)境及其檢測物濃度的不同，熒光性質(zhì)發(fā)生特定的改變。由于其對檢測物具有高效，快速，靈敏度好，選擇性高，合成簡單，生物兼容性優(yōu)良等優(yōu)點，小分子熒光探針在生物，化學(xué)，醫(yī)療，環(huán)境保護等各個領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景[1，2]。本文基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(Intramolecular Charge Transfer ICT)機理，分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移（Excited-state Intramolecu

2、lar Proton Transfer ESIPT）機理設(shè)計合成了幾種用于檢測苯硫酚，硫化氫以及水合肼的反應(yīng)型熒光探針，并測試了它們的光學(xué)性質(zhì)，實際應(yīng)用及生物成像性能。主要工作如下:
　　(1)基于苯硫酚的特定性質(zhì)設(shè)計合成了第一例基于ESIPT機理的苯硫酚熒光探針。在該探針中，2-(1-(4-methoxyphenyl)-4，5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol(DIP)作為熒光基團，強拉電子基團2

3、，4-dinitrobenzenesulfonyl(DNS)作為識別基團。該探針對于苯硫酚的響應(yīng)速度飛快，能夠在1分鐘內(nèi)反應(yīng)完全。進行定量檢測時，在苯硫酚的濃度為0.1μM-7μM之間成線性關(guān)系，檢測限為0.189μM。探針與苯硫酚反應(yīng)后得到的熒光基團具有較大的Stokes位移(＞170nm)，基于此優(yōu)點，在實際使用時，能夠有效的消除各種背景干擾。該探針能夠很好的區(qū)分芳香硫醇與脂肪硫醇，而且該探針被成功應(yīng)用到實際水樣中以及Hela細胞中

4、苯硫酚的檢測。
　　(2)基于ESIPT機理，設(shè)計合成了一個選擇性優(yōu)異的恢復(fù)型H2S熒光探針。在該探針中，我們選擇一種新型的3-羥基黃酮類物質(zhì)作為熒光基團，該熒光物質(zhì)能夠在可見光下激發(fā)，2，4-二硝基醚作為H2S的識別基團。該探針對于H2S能夠?qū)崿F(xiàn)比色與熒光雙檢測，在有H2S存在的情況下，探針分子由無色變成黃色。該探針的熒光基團具有較大的stokes位移，能夠排除背景干擾。該探針也成功應(yīng)用到Hela細胞中H2S的熒光成像，而且該探